คุณสมบัติและการใช้ N-Methylimidazolium Hydrogen Sulfate คืออะไร?

N-Methylimidazolium ไฮโดรเจนซัลเฟตคืออะไร?

N-methylimidazolium ไฮโดรเจนซัลเฟต โดยทั่วไปเขียนว่า [Hmim][HSO₄] เป็นของเหลวไอออนิกที่เป็นกรดBrønsted ที่เกิดขึ้นจากการโปรตอนของ 1-methylimidazole ด้วยกรดซัลฟิวริก ซึ่งแตกต่างจากของเหลวไอออนิกทั่วไปที่มักเกิดขึ้นจากปฏิกิริยาควอเทอร์ไนเซชัน สารประกอบนี้ยังคงรักษาโปรตอนที่เป็นกรดบนไนโตรเจนอิมิดาโซเลียม ทำให้เป็นการผสมผสานที่มีเอกลักษณ์เฉพาะระหว่างคุณลักษณะของเหลวไอออนิกและการทำงานของกรดบรอนสเตดที่แข็งแกร่ง อยู่ในตระกูลของเหลวโปรติกไอออนิก (PIL) ที่กว้างกว่า ซึ่งแตกต่างจากของเหลวไอออนิก aprotic เนื่องจากมีโปรตอนที่สามารถถ่ายโอนได้และเครือข่ายพันธะไฮโดรเจนที่เกี่ยวข้องซึ่งสิ่งนี้สร้างขึ้นภายในโครงสร้างของเหลว

สารประกอบนี้ดึงดูดความสนใจจากการวิจัยและความสนใจทางอุตสาหกรรมเป็นอย่างมากในช่วงสองทศวรรษที่ผ่านมา เพราะมันทำหน้าที่เป็นตัวทำละลาย ตัวเร่งปฏิกิริยา และตัวกลางในการทำปฏิกิริยาไปพร้อมๆ กัน ซึ่งโดยทั่วไปแล้วจะกระจายไปตามรีเอเจนต์ที่แยกจากกันหลายๆ ตัวในเคมีทั่วไป การสังเคราะห์นั้นตรงไปตรงมาและปรับขนาดได้ โดยภาพรวมความเป็นพิษของมันมักจะดีกว่าตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็นกรดทั่วไปหลายตัว และความดันไอเล็กน้อยของมันจะช่วยลดการสัมผัสของพนักงานและการปล่อยก๊าซเรือนกระจกในชั้นบรรยากาศให้เหลือน้อยที่สุด คุณลักษณะเหล่านี้ทำให้ [Hmim][HSO₄] เป็นหัวข้อของการตรวจสอบอย่างเข้มข้นในด้านเคมีสีเขียว การแปลงชีวมวล เคมีไฟฟ้า และการสังเคราะห์สารอินทรีย์

เอกลักษณ์ทางเคมีและลักษณะโครงสร้าง

โครงสร้างโมเลกุลของ N-methylimidazolium ไฮโดรเจนซัลเฟตประกอบด้วยไอออนบวก 1-methylimidazolium ([Hmim]⁺) จับคู่กับไอออนไฮโดรเจนซัลเฟต ([HSO₄]⁻) ไอออนบวกเกิดขึ้นเมื่อไนโตรเจน N-3 ของ 1-methylimidazole ยอมรับโปรตอนจากกรดซัลฟิวริก ทำให้เกิดวงแหวนอะโรมาติกที่มีประจุบวกโดยมีหมู่เมทิลอยู่ที่ N-1 และโปรตอนที่ N-3 แอนไอออนของไฮโดรเจนซัลเฟตจะคงไฮโดรเจนที่เป็นกรดไว้หนึ่งตัว ทำให้สามารถบริจาคและยอมรับพันธะไฮโดรเจนได้ ซึ่งมีอิทธิพลอย่างมากต่อคุณสมบัติทางกายภาพจำนวนมากของวัสดุ

พันธะไฮโดรเจนระหว่างหมู่ N-H ของแคตไอออนกับอะตอมออกซิเจนของไอออนจะสร้างโครงข่ายไอออนิกแบบขยายที่เพิ่มจุดหลอมเหลวเมื่อเทียบกับของเหลวไอออนิกที่มีอิมิดาโซเลียมหลายชนิด และมีส่วนทำให้สารประกอบมีความหนืดค่อนข้างสูงที่อุณหภูมิห้อง วงแหวนอิมิดาโซเลียมนั้นมีลักษณะระนาบและอะโรมาติก ซึ่งมีส่วนทำให้เกิดปฏิกิริยาซ้อนของ π–π ซึ่งจัดโครงสร้างเฟสของเหลวในระดับโมเลกุลต่อไป การทำความเข้าใจคุณลักษณะเชิงโครงสร้างเหล่านี้ถือเป็นสิ่งสำคัญในการทำนายว่าสารประกอบจะมีพฤติกรรมอย่างไรในระบบตัวทำละลายต่างๆ และที่อุณหภูมิต่างกัน

คุณสมบัติทางกายภาพและเคมีที่สำคัญ

คุณสมบัติทางกายภาพและเคมีของ [Hmim][HSO₄] เกี่ยวข้องโดยตรงกับประโยชน์ใช้สอยในทางปฏิบัติ ตารางด้านล่างสรุปค่าเอกสารที่สำคัญที่สุด:

ความเสถียรทางความร้อนและช่วงของเหลว

ความเสถียรทางความร้อนของ [Hmim][HSO₄] เป็นหนึ่งในคุณสมบัติที่มีคุณค่าในการปฏิบัติงานมากที่สุด การศึกษาการวิเคราะห์การสูญเสียน้ำหนักโดยอาศัยความร้อน (TGA) แสดงให้เห็นว่าสารประกอบเริ่มสลายตัวที่อุณหภูมิสูงกว่าประมาณ 200 ถึง 220°C ทำให้มีหน้าต่างการทำงานของเฟสของเหลวกว้างเมื่อละลายใกล้อุณหภูมิห้อง ช่วงอุณหภูมิที่กว้างนี้กว้างกว่าตัวทำละลายโมเลกุลทั่วไปส่วนใหญ่มาก และช่วยให้สามารถทำปฏิกิริยาที่อุณหภูมิสูงขึ้นได้โดยไม่ต้องเสี่ยงต่อการระเหยของตัวทำละลาย การสูญเสียกรดไหลย้อน หรือการสะสมความดันในระบบปิด จุดหลอมเหลวต่ำ — ใกล้กับอุณหภูมิแวดล้อม — หมายความว่าสามารถจัดการเป็นของเหลวในสภาพแวดล้อมของห้องปฏิบัติการและอุตสาหกรรมส่วนใหญ่โดยไม่ต้องอุ่นเครื่อง

ความเป็นกรดของเบรินสเตดและพฤติกรรมการถ่ายโอนโปรตอน

คุณสมบัติทางเคมีที่กำหนดของ [Hmim][HSO₄] คือความเป็นกรดของบรอนสเตดที่รุนแรง ซึ่งเกิดขึ้นจากทั้งโปรตอน N-H บนไอออนอิมิดาโซเลียม และโปรตอนที่เป็นกรดของไอออนไฮโดรเจนซัลเฟต ความเป็นกรดจากแหล่งคู่นี้ทำให้สารประกอบมีความพร้อมใช้งานของโปรตอนที่มีประสิทธิภาพสูงกว่าเมื่อเปรียบเทียบกับของเหลวไอออนิกที่ได้มาจากกรดโมโนโพรติก ค่าฟังก์ชันความเป็นกรดของแฮมเมตต์ (H₀) ที่วัดได้สำหรับสารประกอบนี้และระบบที่เกี่ยวข้องจะยืนยันระดับความเป็นกรดที่มีประสิทธิผลสำหรับปฏิกิริยาที่เร่งด้วยโปรตอนโดยไม่ต้องถึงระดับกรดยิ่งยวด สิ่งนี้ทำให้ [Hmim][HSO₄] เป็นตัวเร่งปฏิกิริยากรดที่ควบคุมและเลือกได้ ซึ่งสามารถส่งเสริมปฏิกิริยาที่จำเป็นต้องมีการออกฤทธิ์ของโปรตอนที่มีนัยสำคัญ โดยไม่มีปฏิกิริยาและการกัดกร่อนที่ไม่สามารถควบคุมได้ที่เกี่ยวข้องกับกรดแร่เข้มข้น

บทบาทเป็นตัวเร่งปฏิกิริยากรดในการสังเคราะห์สารอินทรีย์

การใช้ N-methylimidazolium ไฮโดรเจนซัลเฟตที่มีการศึกษาอย่างกว้างขวางมากที่สุดคือการใช้เป็นตัวเร่งปฏิกิริยากรดBrønstedสำหรับปฏิกิริยาอินทรีย์ ในบทบาทนี้ จะเข้ามาแทนที่กรดของเหลวทั่วไป เช่น กรดซัลฟิวริก กรดไฮโดรคลอริก และกรด p-โทลูอีนซัลโฟนิก ในขณะเดียวกันก็ให้ประโยชน์เพิ่มเติมในด้านความสามารถในการรีไซเคิล ความผันผวนต่ำ และการแยกผลิตภัณฑ์ได้ง่ายขึ้น เฟสของเหลวไอออนิกและเฟสผลิตภัณฑ์อินทรีย์มักจะแยกจากกันตามธรรมชาติเมื่อปฏิกิริยาเสร็จสิ้น ช่วยให้ตัวเร่งปฏิกิริยาได้รับการกู้คืนโดยการแยกส่วนอย่างง่ายและนำกลับมาใช้ซ้ำในรอบปฏิกิริยาหลายรอบโดยสูญเสียกิจกรรมน้อยที่สุด

ประเภทปฏิกิริยาหลักที่เร่งปฏิกิริยาอย่างมีประสิทธิภาพโดย [Hmim][HSO₄] ได้แก่ เอสเทอริฟิเคชันและทรานส์เอสเตริฟิเคชัน การสังเคราะห์อินโดลของ Fischer การจัดเรียงใหม่ของ Beckmann การจัดเรียงของทอดใหม่ การอะซิเลชันของ Friedel-Crafts ภายใต้สภาวะที่ไม่รุนแรง และการสังเคราะห์สารประกอบเฮเทอโรไซคลิก รวมถึงไดไฮโดรไพริมิดิโนนผ่านปฏิกิริยา Biginelli ในปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน สารประกอบได้แสดงฤทธิ์ในการเร่งปฏิกิริยาที่เทียบเคียงได้กับกรดซัลฟิวริกเข้มข้นที่การโหลดกรดที่เท่ากัน ขณะเดียวกันก็สร้างผลพลอยได้น้อยกว่าและช่วยให้ดำเนินการได้อย่างตรงไปตรงมา ความสามารถในการทำงานพร้อมกันในฐานะตัวทำละลายและตัวเร่งปฏิกิริยา ในระบบที่เรียกว่า "ตัวทำละลาย-ตัวเร่งปฏิกิริยา" นั้นมีความน่าสนใจเป็นพิเศษ เนื่องจากไม่จำเป็นต้องใช้ตัวทำละลายเฉื่อยเพิ่มเติม ซึ่งช่วยลดความซับซ้อนของกระบวนการและการเกิดของเสีย

การแปรรูปชีวมวลและการละลายเซลลูโลส

การใช้งานที่เกิดขึ้นใหม่ซึ่งส่งผลกระทบมากที่สุดของ [Hmim][HSO₄] คือการใช้มันในการปรับสภาพและการแปลงทางเคมีของชีวมวลลิกโนเซลลูโลส การแปลงขยะทางการเกษตร ไม้ และพืชพลังงานให้เป็นน้ำตาลหมัก สารเคมีในแท่น และเชื้อเพลิงชีวภาพ จำเป็นต้องทำลายเมทริกซ์เซลลูโลสและเฮมิเซลลูโลสที่มีความไม่แน่นอนสูง ซึ่งเป็นความท้าทายในอดีตที่เรียกร้องทั้งค็อกเทลเอนไซม์ราคาแพงหรือการบำบัดทางเคมีที่รุนแรง ของเหลวไอออนิกที่เป็นกรดของBrønstedที่มีประจุลบของไฮโดรเจนซัลเฟตได้แสดงให้เห็นถึงความสามารถในการทำลายเครือข่ายพันธะไฮโดรเจนในเซลลูโลส ช่วยอำนวยความสะดวกในการละลาย การไฮโดรไลซิส และการแปลงสภาพในภายหลังภายใต้สภาวะที่ค่อนข้างไม่รุนแรง

กลุ่มวิจัยได้แสดงให้เห็นว่า [Hmim][HSO₄] และของเหลวไอออนิกที่เป็นกรดที่เกี่ยวข้องสามารถไฮโดรไลซ์เซลลูโลสไปเป็นกลูโคสโดยให้ผลผลิตเกิน 50 ถึง 70 เปอร์เซ็นต์ภายใต้สภาวะไมโครเวฟที่ได้รับการปรับปรุงอย่างเหมาะสมหรือสภาวะที่ได้รับความช่วยเหลือจากความร้อน ซึ่งมีประสิทธิภาพเหนือกว่าการไฮโดรไลซิสของกรดเจือจางอย่างมากภายใต้สภาวะที่เทียบเท่ากัน เฟสของเหลวไอออนิกสามารถเลือกละลายเฮมิเซลลูโลสได้ในขณะที่ปล่อยให้ลิกนินส่วนใหญ่ไม่บุบสลาย ช่วยให้ใช้กลยุทธ์การแยกส่วนที่จะแยกค่า Valorize ส่วนประกอบของชีวมวลแต่ละส่วนได้ ความสามารถในการรีไซเคิลของเฟสของเหลวไอออนิกเป็นข้อได้เปรียบทางเศรษฐกิจที่สำคัญในกระบวนการผลิตชีวมวล เนื่องจากจะช่วยชดเชยต้นทุนเริ่มต้นของการสังเคราะห์ของเหลวไอออนิกที่สูงกว่าเมื่อเปรียบเทียบกับตัวเร่งปฏิกิริยากรดแร่

การสังเคราะห์ไบโอดีเซลและการเร่งปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน

การผลิตไบโอดีเซลผ่านเอสเทอริฟิเคชันที่เร่งปฏิกิริยาด้วยกรดของกรดไขมันอิสระ (FFA) เป็นพื้นที่เฉพาะที่ [Hmim][HSO₄] ดึงดูดความสนใจเชิงพาณิชย์อย่างมาก กระบวนการไบโอดีเซลที่เร่งปฏิกิริยาพื้นฐานแบบทั่วไปมีความไวสูงต่อปริมาณ FFA ของวัตถุดิบตั้งต้น เมื่อระดับ FFA เกินประมาณ 2 เปอร์เซ็นต์ การสร้างสบู่และการปิดใช้งานตัวเร่งปฏิกิริยาจะทำให้กระบวนการไม่ประหยัด ตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็นกรดสามารถจัดการกับวัตถุดิบตั้งต้นที่มี FFA สูงได้ แต่กรดของเหลวแบบดั้งเดิมจะสร้างปัญหาการกัดกร่อน จำเป็นต้องมีขั้นตอนการเตรียมน้ำที่ก่อให้เกิดน้ำเสีย และไม่สามารถนำกลับมาใช้ใหม่ได้โดยง่าย

[Hmim][HSO₄] แก้ไขปัญหาเหล่านี้โดยให้ความเป็นกรด Brønsted ที่แข็งแกร่งในรูปแบบตัวเร่งปฏิกิริยาของเหลวที่ไม่กัดกร่อนและนำกลับมาใช้ใหม่ได้ การศึกษาหลายชิ้นรายงานว่าอัตราการแปลง FFA สูงกว่า 90 เปอร์เซ็นต์โดยใช้ของเหลวไอออนิกนี้ภายใต้สภาวะปานกลาง (60–80°C ความดันบรรยากาศ) โดยที่การรีไซเคิลตัวเร่งปฏิกิริยาแสดงให้เห็นมากกว่าห้ารอบขึ้นไปโดยไม่มีการสูญเสียกิจกรรมที่สำคัญเมื่อทำให้แห้งอย่างเหมาะสมระหว่างการใช้งาน การแยกเฟสระหว่างเฟสผลิตภัณฑ์เมธานอล-เอสเตอร์-กลีเซอรอลและเฟสของเหลวไอออนิกช่วยให้นำผลิตภัณฑ์กลับมาใช้ใหม่ได้โดยไม่ต้องขั้นตอนการล้างด้วยน้ำ ทำให้กระบวนการสะอาดกว่าเส้นทางเอสเทอริฟิเคชันที่เร่งปฏิกิริยาด้วยกรดแบบทั่วไปอย่างมาก

การประยุกต์เคมีไฟฟ้าและการนำโปรตอน

คุณสมบัติการนำไฟฟ้าแบบไอออนิกและการถ่ายโอนโปรตอนของ [Hmim][HSO₄] ทำให้เป็นวัสดุอิเล็กโทรไลต์ที่เหมาะกับอุปกรณ์ไฟฟ้าเคมี โดยเฉพาะอย่างยิ่งเซลล์เชื้อเพลิงแบบเมมเบรนแลกเปลี่ยนโปรตอน (PEMFC) ที่ทำงานที่อุณหภูมิปานกลาง (100–200°C) เมมเบรนที่ใช้ Nafion แบบทั่วไปใน PEMFC ต้องการการทำความชื้นอย่างต่อเนื่องและทำงานได้ไม่ดีที่อุณหภูมิสูงกว่า 80°C ทำให้เกิดความท้าทายทางวิศวกรรมสำหรับการจัดการความร้อนและความทนทานต่อตัวเร่งปฏิกิริยา ของเหลวไอออนิกโปรติกที่ใช้ระบบอิมิดาโซเลียม–ไฮโดรเจนซัลเฟตแสดงค่าการนำไฟฟ้าของโปรตอนผ่านกลไกประเภท Grotthuss ที่เกี่ยวข้องกับโปรตอนกระโดดไปตามโครงข่ายไอออนิกที่มีพันธะไฮโดรเจน ซึ่งยังคงทำงานที่อุณหภูมิสูงกว่า 100°C โดยไม่ต้องพึ่งน้ำของเหลว

การวิจัยเมมเบรนคอมโพสิตที่รวม [Hmim][HSO₄] ไว้ในเมทริกซ์โพลีเมอร์ได้แสดงค่าการนำไฟฟ้าในช่วง 10⁻³ ถึง 10⁻² S/cm ที่อุณหภูมิระหว่าง 100 ถึง 180°C ซึ่งเทียบได้กับ Nafion ที่ให้ความชื้นในช่วงอุณหภูมิเดียวกัน สิ่งนี้จะเปิดเส้นทางสู่การทำงานของ PEMFC แบบปราศจากน้ำหรือความชื้นต่ำ ซึ่งจะทำให้การออกแบบระบบง่ายขึ้น และปรับปรุงความทนทานต่อพิษของ CO2 ของตัวเร่งปฏิกิริยาแพลตตินัม นอกเหนือจากเซลล์เชื้อเพลิงแล้ว ค่าการนำไฟฟ้าของสารประกอบและหน้าต่างเคมีไฟฟ้าที่กว้างยังทำให้น่าสนใจสำหรับการใช้ในอิเล็กโทรไลต์ซุปเปอร์คาปาซิเตอร์และตัวกลางอิเล็กโทรด

ข้อพิจารณาในการจัดการ ความปลอดภัย และสิ่งแวดล้อม

แม้ว่าของเหลวไอออนิกมักถูกอธิบายว่าเป็นตัวทำละลาย "สีเขียว" เนื่องจากมีความผันผวนเล็กน้อย แต่โปรไฟล์ด้านสิ่งแวดล้อมและความปลอดภัยของ [Hmim][HSO₄] จะต้องได้รับการประเมินในบริบททั้งหมด สารประกอบนี้มีความเป็นกรดสูงและกัดกร่อนผิวหนังและเยื่อเมือก โดยต้องมีอุปกรณ์ป้องกันส่วนบุคคลที่เหมาะสม รวมถึงถุงมือทนสารเคมี อุปกรณ์ป้องกันดวงตา และการระบายอากาศที่เพียงพอเมื่อใช้งาน ความสามารถในการดูดความชื้นสูงหมายความว่าปริมาณน้ำจะต้องได้รับการควบคุมอย่างระมัดระวังในการใช้งานที่ต้องการสภาวะปราศจากน้ำ เนื่องจากความชื้นที่ถูกดูดซับสามารถเปลี่ยนความหนืด จุดหลอมเหลว และกิจกรรมการเร่งปฏิกิริยาได้อย่างมาก

จากมุมมองด้านสิ่งแวดล้อม [Hmim][HSO₄] และของเหลวอิมิดาโซเลียมไอออนิกที่เกี่ยวข้องกับโครงสร้างได้แสดงให้เห็นว่าแสดงความเป็นพิษทางน้ำต่อจุลินทรีย์บางชนิดที่ความเข้มข้นสูงกว่า และการย่อยสลายทางชีวภาพในระบบบำบัดน้ำเสียแบบธรรมดานั้นทำได้ช้า การใช้งานอย่างมีความรับผิดชอบจำเป็นต้องมีการกักเก็บกระบวนการ การหลีกเลี่ยงการปล่อยออกสู่สิ่งแวดล้อมทางน้ำ และการดำเนินการตามแนวทางการนำกลับมาใช้ใหม่และการรีไซเคิลเพื่อเพิ่มการใช้ซ้ำให้เกิดประโยชน์สูงสุดและลดการกำจัดให้เหลือน้อยที่สุด การพัฒนาแอนะล็อกของเหลวไอออนิกที่ย่อยสลายได้ทางชีวภาพซึ่งประกอบด้วยไอออนลบหรือแคตไอออนจากชีวภาพเป็นทิศทางการวิจัยเชิงรุกที่มุ่งเป้าไปที่การจัดการข้อกังวลเหล่านี้ ในขณะเดียวกันก็รักษาข้อได้เปรียบเชิงฟังก์ชันของคลาสสารประกอบไว้

สรุปการใช้งานหลัก

ความอเนกประสงค์ของ N-methylimidazolium ไฮโดรเจนซัลเฟตในขอบเขตการใช้งานที่แตกต่างกัน สะท้อนให้เห็นถึงการผสมผสานระหว่างความเป็นกรด Brønsted ที่แข็งแกร่ง คุณสมบัติของของเหลวไอออนิก ความคงตัวทางความร้อน และความสามารถในการรีไซเคิล การใช้งานหลักที่บันทึกไว้ในวรรณกรรมและในทางปฏิบัติทางอุตสาหกรรม ได้แก่ :

• ตัวเร่งปฏิกิริยากรดสำหรับการผลิตเอสเทอริฟิเคชันและไบโอดีเซล จากวัตถุดิบตั้งต้น FFA สูงที่มีการแยกเฟสและการนำตัวเร่งปฏิกิริยากลับมาใช้ใหม่อย่างตรงไปตรงมา
• ตัวเร่งปฏิกิริยาตัวทำละลายสำหรับการสังเคราะห์สารอินทรีย์ รวมถึงปฏิกิริยาบิจิเนลลี การสังเคราะห์อินโดลฟิสเชอร์ และการเปลี่ยนแปลงของฟรีเดล-คราฟต์โดยไม่ต้องใช้ตัวทำละลายเพิ่มเติม
• การปรับสภาพชีวมวลและการไฮโดรไลซิสของเซลลูโลส สำหรับการผลิตน้ำตาลหมักและสารเคมีแท่นจากวัตถุดิบตั้งต้นลิกโนเซลลูโลส
• ส่วนประกอบอิเล็กโทรไลต์ในเซลล์เชื้อเพลิงอุณหภูมิปานกลาง และอุปกรณ์ไฟฟ้าเคมีที่ต้องการการนำโปรตอนแบบแอนไฮดรัสที่มีอุณหภูมิสูงกว่า 100°C
• ตัวกลางปฏิกิริยาสำหรับการสังเคราะห์เฮเทอโรไซเคิล โดยที่สภาพแวดล้อมของของเหลวไอออนิกที่เป็นกรดส่งเสริมปฏิกิริยาไซคลิกเซชันและการควบแน่นพร้อมการเลือกสรรที่ดีขึ้น
• สารสกัดและสื่อการถ่ายโอนเฟส ในการแยกสารเคมี โดยเฉพาะอย่างยิ่งสำหรับการสกัดสารประกอบเชิงขั้วจากระบบน้ำหรืออำนวยความสะดวกในปฏิกิริยาไบเฟสซิกระหว่างของเหลวและของเหลว

ในขณะที่การวิจัยเกี่ยวกับเคมีเหลวไอออนิกยังคงเติบโตอย่างต่อเนื่อง [Hmim][HSO₄] ยังคงเป็นหนึ่งในสมาชิกของตระกูลของเหลวไอออนิกที่เป็นกรด Brønsted ที่มีการศึกษาและใช้งานบ่อยที่สุด เนื่องจากการสังเคราะห์ที่เข้าถึงได้ คุณสมบัติที่โดดเด่นดี และแสดงให้เห็นถึงประสิทธิภาพในการใช้งานทางเคมีและไฟฟ้าเคมีที่หลากหลายอย่างมีเอกลักษณ์